Başkaldırı

Guevara'nın nerede olduğu konusundaki spekülasyonlar 1966 yılı boyunca ve 1967'de de devam etti.

Mozambik bağımsızlık hareketi FRELIMO'nun temsilcileri, 1966 sonu ya da 1967 başında, Guevara ile Dar üs Selam'da buluştuklarını ve o zamanda onun devrim projelerine yardım önerisini reddettiklerini bildirdiler 1967 yılının 1 Mayıs gösterileri sırasında Havana'da yaptığı konuşmada, Silahlı Kuvvetler Bakan vekili Bnb. Juan Almeida, Guevara'nın "Latin Amerika'da bir yerlerde devrime hizmet ettiğini" duyurdu. Bolivya'da gerillaların başında olduğuna dair gelen haberlerin doğru olduğu sonradan anlaşılmıştır.

Castro'nun isteğiyle, gözden uzak Ñancahuazú bölgesindeki bir arazi, Guevara tarafından eğitim alanı olarak kullanılması için, yerli Bolivya Komünistleri tarafından satın alınmıştı. Bulgulara göre Ñancahuazú bölgesindeki bu kamptaki eğitim Guevara ve yanındaki Kübalılar için çarpışmadan daha tehlikeliydi. Bir gerilla ordusu oluşturma yolunda pek başarılı olunamamıştır. 

Eski Stasi ajanı Haydée Tamara Bunke Bider, ya da daha iyi bilindiği takma adı ile "Tania", La Paz'da Guevara'nın ana ajanı olarak yerleşmişti. Tania'nın KGB için de çalıştığı rivayet edilir ve Bolivyalı yetkilileri Guevara'nın izini bulmaya yönlendirdiği için bilmeden Sovyet çıkarlarına hizmet ettiği de anlaşılmaktadır. 

Bolivya Ordusu ile Mart 1967'de ilk çatışmaları sonucu eğitim kampını terkederken geride bıraktıkları önemli sayıdaki fotoğraf, Guevara'nın Bolivya'da olduğuna dair ilk kanıt olmuştur. Fotoğrafları gören Bolivya Başkanı René Barrientos'un Guevara'nın başının bir kargı üzerinde La Paz şehir merkezinde sergilenmesini istediği söylenir. Başkan Bolivya Ordusu'na Guevara'yı ve yandaşlarını takip edip yakalama emrini verdi.

Guevara'nın yaklaşık elli kişiden oluşan ve ELN (Ejército de Liberación Nacional de Bolivia; Türkçesi: "Bolivya Ulusal Bağımsızlık Ordusu") adı altında eylem yapan gerilla kuvveti iyi donatılmıştı ve dağlık Camri bölgesinde Bolivya düzenli ordusuna karşı bazı başarılar elde etti. Eylül'de ise Ordu iki gerilla grubunu ve liderlerden birini öldürmeyi başardı.

Zorlu geçen çatışmalara rağmen, gerillaların esir aldığı yaralı Bolivya askerlerinin gereken tıbbî yardımı alması konusunda hassas davranan Guevara, sonradan bu esirleri de salmıştır. Hatta yaralanarak ele geçirildiği Quebrada del Yuro'daki son çarpışmadan sonra geçici olarak tutulduğu yere götürüldüğünde gördüğü yaralı Bolivya askerlerine tıbbî yardım bile önermiş ama bu önerisi sorumlu Bolivyalı subay tarafından geri çevrilmiştir.

Guevara'nın Bolivya'da devrim başlatma planları birkaç yanlış anlama üzerine kurulmuştu:

Yalnızca ülkenin askerî hükümeti, ve eğitimi ve donanımı yetersiz ordusuyla mücadele edeceğini bekliyordu. Halbuki yerini öğrenen ABD hükümeti, CIA ve diğer kurumların ajanlarını isyanı bastırmak için yardım amacıyla Bolivya'ya göndermişti. Bolivya Ordusu, ABD Özel Harekât Birlikleri tarafından eğitilip ve donatılmaktaydı. Askerî danışmanların yanı sıra, gönderilen birlikler arasında kısa süre önce kurulan ve gerillaların bulunduğu bölgeye yakın bir alandaki La Esperanza'da cangıl savaşı eğitimi almış olan seçkin Rangers taburu da vardı.

Guevara, yerli muhaliflerden yardım alacağını ve işbirliği içinde olacağını ummuştu. Bu yardım hiçbir zaman gerçekleşmedi. Mario Monje liderliğindeki Bolivya Komünist Partisi, Havana'dan çok Sovyetlere yönelmişti ve söz vermelerine rağmen Guevara'ya yardım etmediler. (Parti liderlerinin isteklerine karşı gelen Rodolfo Saldaňa, Serapio Aquino Tudela ve Antonio Jiménez Tardio gibi bazı Bolivya Komünist Partisi üyeleri Guevara'ya katılmış ya da destek vermişlerdir.)

Havana ile radyo bağlantısını koruyacağını umuyordu ancak Küba'dan sağlanan iki kısa dalga radyo vericisi de bozuktu, dolayısıyla gerillalar Havana ile iletişime geçemiyorlardı. (Bu ve bunun gibi diğer konularda Castro tarafından Guevara'nın Bolivya'daki operasyonlarına destek sağlamakla görevlendirilen Manuel Piñeiro'nun performansı berbat olarak nitelendirilebilir.) Olayların daha karmaşık hale gelmesinin bir sebebi de Havana'dan gönderilen radyo mesajlarını kaydetmek ve deşifre etmek için kullanılan teyp kayıt cihazının bir nehri geçerken kaybolmasıydı. Böylece Havana'dan gelen mesajların deşifre edilmesi çok zorlaştı.

Bunlara ek olarak; Guevara'nın uzlaşmadan çok kişileri karşısına alma huyu, Kongo'da olduğu gibi Bolivya'da da yerel liderlerle başarılı işbirliği geliştirememesine sebep olmuştur. Bu kötü huy Küba'daki gerilla savaşı sırasında da kendini göstermiş ama Castro'nun zamanında araya girmesi ve rehberliğiyle kontrol altında tutulmuştu.